Professionnellement, Kerry a participé à de nombreuses patrouilles nautiques sur les voies navigables de l’Ontario, mais jamais en tant que capitaine ou en tant que responsable du bateau. Il déclare: « Regarder ces opérateurs sur leurs bateaux, vous savez, ça déteint. Je peux piger beaucoup de choses que je vois et apprends pour ma propre navigation de plaisance personnelle aussi. »
Chaque fois que Kerry est sur un canot ou une autre embarcation à pagaie, il porte toujours un gilet de sauvetage. C’est une seconde nature. « Je vais toujours porter un gilet de sauvetage. J’ai un gilet avec lequel je suis à l’aise. J’aime le porter, et il est toujours sur moi, ainsi que ma petite trousse d’urgence de sauvetage, qui est dans le canot, attachée parce que je sais que les chances de me retrouver à l’eau et de lutter pour remonter dans un canot qui a chaviré sont pour le moins bien réelles. »